Ácido heptanoico
Ácido heptanoico[1] | |
---|---|
![]() | |
Ácido heptanoico | |
Outros nomes Ácido enántico; ácido oenántico; ácido n-heptílico; ácido n-heptoico | |
Identificadores | |
Número CAS | 111-14-8 |
PubChem | 8094 |
ChemSpider | 7803 |
UNII | THE3YNP39D |
DrugBank | DB02938 |
KEGG | C17714 |
ChEBI | CHEBI:45571 |
ChEMBL | CHEMBL320358 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C7H14O2 |
Masa molar | 130,18 g mol−1 |
Aspecto | Líquido oleoso |
Densidade | 0,9181 g/cm3 (20 °C) |
Punto de fusión | −75 °C; −103 °F; 198 K |
Punto de ebulición | 223 °C; 433 °F; 496 K |
Solubilidade en auga | 0,2419 g/100 mL (15 °C) |
-88,60·10−6 cm3/mol | |
Perigosidade | |
NFPA 704 | |
LD50 | 6400 mg/kg (oral, rata) |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O ácido heptanoico ou ácido enántico é un ácido graxo de cadea liñal pequena de 7 átomos de carbono. É un líquido oleoso de cheiro desagradable.[1] Contribúe ao olor que teñen algúns aceites rancios. É só lixeiramente soluble en auga, pero moi soluble en etanol e éter.
O nome de ácido enántico provén da palabra latina oenanthe, 'viña', xa que foi illado en 1836 polo químico alemán Justus von Liebig e o químico francés Théophile J. Pelouze a partir dos vapores que se desprenden do viño e lle dan o seu olor característico.[2][3][4]
O ácido heptanoico atópase amplamente distribuído na natureza. Aparece en plantas (lúpulo, mimosa, menta xaponesa,...); en froitos carnosos (mazá, banana, kiwi, amorodo, papaia,...); en produtos lácteos (leite, queixo, manteiga); en bebidas alcohólicas (viño, coñac, brandy, ron,...); en infusións (té, café); en froitos secos (coco, cacahuetes,...), e noutros produtos naturais.[5]
Produción
[editar | editar a fonte]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/07/Ricinoleic_acid.svg/220px-Ricinoleic_acid.svg.png)
O metil éster de ácido ricinoleico, obtido do aceite de rícino, é o principl precursor comercial do ácido heptanoico. É pirolizado ao metil éster do ácido 10-undecenoico e heptanal, que é despois oxidaddo ao aire ao ácido carboxílico. En 1980 consumíronse aproximadamente 20.000 toneladas en Europa e EUA.[6]
Usos
[editar | editar a fonte]O ácido heptanoico ou enántico utilízase na preparación de ésteres, como o etil heptanoato, que se utilizan en fragrancias e en aromas artificiais. Utilízase para esterificar esteroides na preparación de fármcos como o enantato de testosterona, enantato de trenbolona, enantato de drostanolona e entanato de metenolona (Primobolan).
O éster triglicérido do ácido heptanoico é a triheptanoína, que se utiliza en certas condicións médicas como suplemento nutricional.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ 1,0 1,1 Merck Index, 11th Edition, 4581
- ↑ Liebig, J.; Pelouze, T.J. Ann. Ch. Pharm., XIX, páx. 241.
- ↑ Thudichum, John Louis William; Dupré, August. A Treatise on the Origin, Nature, and Varieties of Wine: Being a Complete Manual of Viticulture and Oenology. Macmillan and Company, 1872.
- ↑ Watts, Henry. A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences. Longmans, Green, and Company, 1877.
- ↑ Burdock, George A. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Sixth Edition. CRC Press, 2016-04-19. ISBN 9781420090864.
- ↑ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a10_245.pub2